Oegstgeest is één van de vroegst bewoonde gebieden van het kustgebied. In de tweede eeuw na Christus was hier al een Bataafse nederzetting gevestigd. Sporen daarvan zijn in 1946 aangetroffen in een uitloper van een oude strandwal in de Elsgeesterpolder. Studenten van de universiteit Leiden ontdekten enkele jaren geleden de resten van een brug die de twee Rijnoevers tussen 500 en 700 na Christus met elkaar zou hebben verbonden.

Onbekend is het of het grondgebied waar het huidige Oegstgeest gelegen is ook altijd een bewoon gebied is geweest. In de negende eeuw stond op de plaats van het huidige Groene Kerkje een kerkje dat volgens de legende door Willibrord is gewijd. De aanwezigheid van dit kerkje en van bezittingen van de Sint-Maartenskerk te Utrecht doen vermoeden dat hier voor toenmalige begrippen tamelijk veel mensen woonden.

GroeneKerkOegstgeest

Oegstgeest heeft lang in de schaduw van Leiden gestaan. Van de elfde tot de veertiende eeuw kende de plaats een periode van bloei, deze stagneerde echter door de ontwikkeling van Leiden als stad. Er was een belemmering van ‘nering en ambacht’ en de stad mocht niet dichter naar de Leidse stadgrenzen groeien. De ambachtsheerlijkheden Oegstgeest en Poelgeest die al in de tiende eeuw worden genoemd, werden in 1399 verenigd, omdat zij door de achteruitgang van de bevolking hun belasting aan de graaf van Holland niet meer konden voldoen. De grenzen van Oegstgeest liepen tot de negentiende eeuw tot de wallen en singels van Leiden. Echter moest Oegstgeest steeds meer grond afstaan aan Leiden in de negentiende en de twintigste eeuw, wat de groei van Oegstgeest opnieuw belemmerde.

Inmiddels heeft Oegstgeest weer de ruimte gekregen om te groeien en is de gemeente in 2006 begonnen met de bouw van de wijk Nieuw-Rhijngeest ten westen van de snelweg A44. De gemeente bestond vroeger uit een verzameling van losse kernen, waaronder de Kerkbuurt, het Oude Dorp en de Poelgeesterbuurt. Tussen deze buurten waren verspreid liggende huizen en boerderijen te vinden, maar er was er een gebrek aan een groter geheel. Pas in het begin  van de twintigste eeuw ontstond Oegstgeest uit deze verschillende losse kernen door de bebouwing van deze tussengelegen gebieden.